US2024357920A1PendingUtilityA1
Organic electroluminescent materials and devices
Est. expiryMar 17, 2043(~16.6 yrs left)· nominal 20-yr term from priority
H10K 85/657H10K 85/6576H10K 85/654H10K 85/6572H10K 2101/10H10K 50/11H10K 85/40C09K 11/06H10K 50/12C07F 15/0033C09K 2211/185C09K 2211/1029H10K 85/342C07B 2200/05H10K 85/346C07F 15/0086
61
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Claims
Abstract
In some embodiments, compound comprising a first ligand LA having a structure of Formula I,is provided. In Formula I, each of moiety A and moiety C is a monocyclic ring or a polycyclic fused ring system; T is Si or Ge; R1 and one RA substituent are joined to form a ring A′; each R1, RA, and RC is a hydrogen or a General Substituent defined herein; and LA is coordinated to a metal M selected from Ir, Rh, Re, Ru, Os, Pt, Pd, Ag, Au, and Cu. Formulations, OLEDs, and consumer products containing the compound are also provided.
Claims
exact text as granted — not AI-modifiedWhat is claimed is:
1 . A compound comprising a first ligand L A having a structure of Formula I,
wherein:
each of moiety A and moiety C is independently a monocyclic ring or a polycyclic fused ring system, wherein the monocyclic ring or each ring of the polycyclic fused ring system is independently a 5-membered to 10-membered carbocyclic or heterocyclic ring;
T is selected from Si or Ge;
each R A and R C independently represents mono to the maximum allowable substitution, or no substitution;
each R 1 , R A , and R C is independently a hydrogen or a substituent selected from the group consisting of deuterium, halogen, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, heterocycloalkyl, boryl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, germyl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, acyl, carboxylic acid, ether, ester, nitrile, isonitrile, sulfanyl, sulfinyl, sulfonyl, phosphino, selenyl, and combinations thereof;
R 1 and one R A substituent are joined to form a ring A′;
at least one of the following is true: (i) moiety A is not pyrazole, (ii) moiety C is cycloalkyl or cycloheteroalkyl, or (iii) an entire portion of ring A′ formed by R 1 and the one R A substituent is saturated;
L A is coordinated to a metal M, which is selected from the group consisting of Ir, Rh, Re, Ru, Os, Pt, Pd, Ag, Au, and Cu;
the metal M can be coordinated to other ligands;
L A can be joined with other ligands to comprise a tridentate, tetradentate, pentadentate, or hexadentate ligand; and
any two substituents can be joined or fused to form a ring.
2 . The compound of claim 1 , wherein each R 1 , R A , and R C is independently a hydrogen or a substituent selected from the group consisting of deuterium, fluorine, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, germyl, boryl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, aryl, heteroaryl, nitrile, isonitrile, sulfanyl, and combinations thereof.
3 . The compound of claim 1 , wherein the moiety A is coordinated directly to metal M; and/or wherein an R A substituent is coordinated to metal M; and/or wherein the moiety C is not directly coordinated to metal M.
4 . The compound of claim 1 , wherein the moiety A selected from the group consisting of benzene, pyridine, pyrimidine, pyridazine, pyrazine, triazine, imidazole, imidazole derived carbene, pyrazole, pyrrole, oxazole, furan, thiophene, thiazole, triazole, naphthalene, quinoline, isoquinoline, quinazoline, benzofuran, aza-benzofuran, benzoxazole, aza-benzoxazole, benzothiophene, aza-benzothiophene, benzothiazole, aza-benzothiazole, benzoselenophene, aza-benzoselenophene, indene, aza-indene, indole, aza-indole, benzimidazole, aza-benzimidazole, benzimidazole derived carbene, aza-benzimidazole derived carbene, carbazole, aza-carbazole, dibenzofuran, aza-dibenzofuran, dibenzothiophene, aza-dibenzothiophene, quinoxaline, phthalazine, phenanthrene, aza-phenanathrene, anthracene, aza-antracene, phenanthridine, fluorene, and aza-fluorene; and/or wherein the moiety C is a monocyclic ring; and/or wherein R 1 the one R A substituent are joined to form a 5-membered or 6-membered ring.
5 . The compound of claim 1 , wherein the first ligand L A has a structure of Formula II,
wherein:
moiety B is a monocyclic ring or a polycyclic fused ring system, wherein the monocyclic ring or each ring of the polycyclic fused ring system is independently a 5-membered to 10-membered carbocyclic or heterocyclic ring;
each of Z 1 to Z 4 is independently C or N;
K 1 and K 2 are each independently selected from the group consisting of a direct bond, O, S, N(R α ), P(R α ), B(R α ), C(R α )(R β ), and Si(R α )(R β );
at least one of K 1 and K 2 is a direct bond;
R B represents mono to the maximum allowable substitution, or no substitution;
each R α , R β , and R B is independently a hydrogen or a substituent selected from the group consisting of deuterium, halogen, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, heterocycloalkyl, boryl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, germyl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, acyl, carboxylic acid, ether, ester, nitrile, isonitrile, sulfanyl, sulfinyl, sulfonyl, phosphino, selenyl, and combinations thereof; and
any two substituents can be joined or fused to form a ring.
6 . The compound of claim 5 , wherein the moiety B selected from the group consisting of benzene, pyridine, pyrimidine, pyridazine, pyrazine, triazine, imidazole, imidazole derived carbene, pyrazole, pyrrole, oxazole, furan, thiophene, thiazole, triazole, naphthalene, quinoline, isoquinoline, quinazoline, benzofuran, aza-benzofuran, benzoxazole, aza-benzoxazole, benzothiophene, aza-benzothiophene, benzothiazole, aza-benzothiazole, benzoselenophene, aza-benzoselenophene, indene, aza-indene, indole, aza-indole, benzimidazole, aza-benzimidazole, benzimidazole derived carbene, aza-benzimidazole derived carbene, carbazole, aza-carbazole, dibenzofuran, aza-dibenzofuran, dibenzothiophene, aza-dibenzothiophene, quinoxaline, phthalazine, phenanthrene, aza-phenanathrene, anthracene, aza-antracene, phenanthridine, fluorene, and aza-fluorene; and/or wherein each of K 1 and K 2 is a direct bond or one of them is O; and/or wherein one of Z 1 to Z 4 is N.
7 . The compound of claim 5 , wherein Formula I of the ligand L A is selected from the group consisting of:
wherein:
each of X 1 to X 12 is independently C or N;
each of R AA , R CA , and R CC independently represents mono to the maximum allowable substitutions, or no substitutions;
each R AA , R C1 , and R CC is independently a hydrogen or a substituent selected from the group consisting of deuterium, halogen, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, heterocycloalkyl, boryl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, germyl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, acyl, carboxylic acid, ether, ester, nitrile, isonitrile, sulfanyl, sulfinyl, sulfonyl, phosphino, selenyl, and combinations thereof; and
any two substituents can be fused or joined to form a ring.
8 . The compound of claim 5 , wherein the ligand L A of Formula II is selected from the group consisting of:
wherein:
each of X 1 to X 20 is independently C or N;
Y A and Y B are each independently selected from the group consisting of BR, BRR′, NR, PR, P(O)R, O, S, Se, C═O, C═S, C═Se, C═NR, C═CRR′, S═O, SO 2 , CR, CRR′, SiRR′, GeRR′;
each of R AA , R BB , R CA , and R CC independently represents mono to the maximum allowable substitution, or no substitution;
each R, R′, R AA , R BB , R CA , and R CC is independently a hydrogen or a substituent selected from the group consisting of deuterium, halogen, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, heterocycloalkyl, boryl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, germyl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, acyl, carboxylic acid, ether, ester, nitrile, isonitrile, sulfanyl, sulfinyl, sulfonyl, phosphino, selenyl, and combinations thereof; and
any two substituents can be fused or joined to form a ring.
9 . The compound of claim 5 , wherein the ligand L A of Formula II is selected from the group consisting of:
wherein:
Y A and Y B are each independently selected from the group consisting of BR, BRR′, NR, PR, P(O)R, O, S, Se, C═O, C═S, C═Se, C═NR, C═CRR′, S═O, SO 2 , CR, CRR′, SiRR′, GeRR′;
each of R AA , R BB , R CA , and R CC independently represents mono to the maximum allowable substitution, or no substitution;
each R, R′, R N , R AA , R BB , R CA , and R CC is independently a hydrogen or a substituent selected from the group consisting of deuterium, halogen, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, heterocycloalkyl, boryl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, germyl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, acyl, carboxylic acid, ether, ester, nitrile, isonitrile, sulfanyl, sulfinyl, sulfonyl, phosphino, selenyl, and combinations thereof; and
any two substituents can be fused or joined to form a ring.
10 . The compound of claim 5 , ligand L A is selected from the group consisting of L A1 -(R C1 )(R CC1 )(R A1 )(R B1 ), L A2 -(R C1 )(R C2 )(R CC1 )(R A1 )(R B1 ), L A3 -(R C1 )(R CC1 )(R CC2 )(R B1 ), L A4 -(R CC1 )(R CC2 )(R CC3 )(R CC4 )(R C1 )(R C2 )(R B1 ), L A5 -(R CC1 )(R CC2 )(R CC3 )(R CC4 )(R C1 )(R C2 )(R C3 )(R C4 )(R B1 ), L A6 -(R C1 )(R CC1 )(R B1 ), L A7 -(R CC1 )(R C1 )(R C2 )(R B1 ), L A8 -(R C1 )(R CC1 )(R C2 )(R B1 ), L A9 -(R CC1 )(R CC2 )(R C1 )(R B1 ), L A10 -(R CC1 )(R CC2 )(R CC3 )(R CC4 ) (R C1 )(R C2 )(R B1 ), L A11 -(R CC1 )(R CC2 )(R CC3 )(R CC4 )(R C1 )(R C2 ) (R C3 )(R C4 )(R B1 ), L A12 -(R C1 )(R C2 )(R CC1 )(R CC2 )(R B1 ), L A13 -(R C1 )(R CC1 )(R B1 ), L A14 -(R C1 )(R CC1 )(R CC2 )(R CC3 ) (R CC4 )(R B1 ), L A15 -(R C1 )(R CC1 )(R B1 ), L A16 -(R C1 )(R CC1 )(R B1 ), L A17 -(R C1 )(R C2 )(R CC1 )(R B1 ), L A13 -(R C1 )(R CC1 )(R CC2 )(R B1 ), L A19 -(R CC1 )(R CC2 )(R CC3 )(R CC4 ) (R C1 )(R C2 )(R B1 ), L A20 -(R CC1 )(R CC2 )(R CC3 )(R CC4 )(R C1 )(R C2 )(R C3 )(R C4 )(R B1 ), L A21 -(R C1 )(R CC1 )(R B1 ), L A22 -(R C1 )(R C2 )(R CC1 )(R B1 ), L A23 -(R A1)(R C1 )(R C2 )(R CC1 )(R B1 ), L A24 -(R C1 )(R CC2 )(R CC2 )(R B1 ), L A25 -(R CC1 )(R CC2 )(R CC3 )(R CC4 )(R C1 )(R C2 )(R B1 ), L A26 -(R CC1 )(R CC2 )(R CC3 )(R CC4 )(R C1 )(R C2 )(R C3 )(R C4 )(R B1 ), L A27 -(R CC1 )(R CC2 )(R C1 )(R C2 )(R B1 ), L A28 -(R C1 )(R CC1 )(R B1 ), L A29 -(R A1 )(R C1 )(R CC1 )(R CC2 )(R CC3 )(R CC4 )(R B1 ), and L A30 -(R C1 )(R CC1 )(R B1 ), wherein each of R A1 , R CC1 , R CC2 , R CC3 , R CC4 , R C1 , R C2 , R C3 , and R C4 is independently selected from R E1 to R E50 , and R B1 is selected from G 1 to G 21 , wherein L A1 -(R E1 )(R E1 )(R E1 )(G 1 ) to L A30 -(R E50 )(R E50 )(G 21 ) have the structures defined as follows:
L A1 -(R C1 )(R CC1 )(R A1 )(R B1 ), where L A1 -
(R E1 )(R E1 )(R E1 )(G 1 ) to L A1 -
(R E50 )(R E50 )(R E50 )(G 21 ) have the
structure
L A2 -(R C1 )(R C2 )(R CC1 )(R A1 )(R B1 ), where L A2 -
(R E1 )(R E1 )(R E1 )(R E1 )(G 1 ) to L A2 -
(R E50 )(R E50 )(R E50 )(R E50 )(G 21 ) have the
structure
L A3 -(R C1 )(R CC1 )(R CC2 )(R B1 ),
where L A3 -(R E1 )(R E1 )(R E1 )
(G 1 ) to L A3 -(R E50 )(R E50 )
(R E50 )(G 21 ) have the structure
L A4 -(R CC1 )(R CC2 )(RCC3)(RCC4)(R C1 )(R C2 )
(R B1 ), where L A4 -
(R E1 )(R E1 )(R E1 )(R E1 )(R E1 )(R E1 )(G 1 ) to
L A4 -(R E50 )(R E50 )(R E50 )(R E50 )(R E50 )(R E50 )(G 21 )
have the structure
L A5 -(R CC1 )(R CC2 )(RCC3)(RCC4)
(R C1 )(R C2 )(RC3)(RC4)(R B1 ), where L A5 -
(R E1 )(R E1 )(R E1 )(R E1 )
(R E1 )(R E1 )(R E1 )(R E1 )(G 1 ) to L A5 -
(R E50 )(R E50 )(R E50 )(R E50 )(G 21 )
have the structure
L A6 -(R C1 )(R CC1 )(R B1 ), where
LAG-(R E1 )(R E1 )(G 1 ) to L A6 -
(R E50 )(R E50 )(G 21 ) have the
structure
L A7 -(R CC1 )(R C1 )(R C2 )(R B1 ), where L A7 -
(R E1 )(R E1 )(R E1 )(G 1 ) to L A7 -
(R E50 )(R E50 )(R E50 )(G 21 ) have the
structure
L A8 -(R C1 )(R CC1 )(R C2 )(R B1 ), where L A8 -
(R E1 )(R E1 )(R E1 )(G 1 ) to L A8 -
(R E50 )(R E50 )(R E50 )(G 21 ) have the
structure
where L A9 -(R E1 )(R E1 )(R E1 )(G 1 ) to
L A9 -(R E50 )(R E50 )(R E50 )(G 21 ) have
the structure
L A10 -(R CC1 )(R CC2 )(R CC3 )(R CC4 )
(R C1 )(R C2 )(R B1 ), where L A10 -
(R E1 )(R E1 )(R E1 )(R E1 )(R E1 )(R E1 )(G 1 ) to
L A10 -(R E50 )(R E50 )(R E50 )(R E50 )
(R E50 )(R E50 )(G 21 ) have the structure
L A11 -(R CC1 )(R CC2 )(R CC3 )(R CC4 )(R C1 )
(R C2 )(R C3 )(R C4 )(R B1 ), wherein L A11 -
(R E1 )(R E1 )(R E1 )(R E1 )(R E1 )(R E1 )(R E1 )(R E1 )(G 1 )
to L A11 -(R E50 )( R E50 )(R E50 )(R E50 )(R E50 )(R E50 )
(R E50 )(R E50 )(G 21 ) have the structure
L A12 -(R C1 )(R C2 )(R CC1 )(R CC2 )
(R B1 ), where L A12 -
(R E1 )(R E1 )(R E1 )(R E1 )(G 1 ) to L A12 -
(R E50 )(R E50 )(R E50 )(R E50 )(G 21 ) have
the structure
L A13 -(R C1 )(R CC1 )(R B1 ), wherein L A13 -
(R E1 )(R E1 )(G 1 ) to L A13 -(R E50 )(R E50 )(G 21 )
have the structure
L A14 -(R C1 )(R CC1 )(R CC2 )(R CC3 )(R CC4 )(R B1 ),
wherein L A14 -(R E1 )(R E1 )(R E1 )(R E1 )(R E1 )(G 1 )
to L A14 -(R E50 )(R E50 )(R E50 )(R E50 )(R E50 )(G 21 )
have the structure
L A15 -(R C1 )(R CC1 )(R B1 ), wherein
L A15 -(R E1 )(R E1 )(G 1 ) to L A15 -
(R E50 )(R E50 )(G 21 ) have the
structure
L A16 -(R C1 )(R CC1 )(R B1 ), wherein L A16 -
(R E1 )(R E1 )(G 1 ) to L A16 -(R E50 )(R E50 )(G 21 )
have the structure
L A17 -(R C1 )(R C2 )(R CC1 )(R B1 ), wherein L A17 -
(R E1 )(R E1 )(R E1 )(G 1 ) to L A17 -
(R E50 )(R E50 )(R E50 )(G 21 ) have the structure
L A18 -(R C1 )( R CC1 )(R CC2 )
(R B1 ), wherein L A18 -
(R E1 )(R E1 )(R E1 )(G 1 ) to L A18 -
(R E50 )(R E50 )(R E50 )(G 21 ) have the structure
L A19 -(R CC1 )(R CC2 )(R CC3 )(R CC4 )
(R C1 )(R C2 )(R B1 ), wherein L A19 -
(R E1 )(R E1 )(R E1 )(R E1 )(R E1 )(R E1 )(G 1 ) to
L A19 -(R E50 )(R E50 )(R E50 )(R E50 )(R E50 )
(R E50 )(G 21 ) have the structure
L A20 -(R CC1 )(R CC2 )(R CC3 )(R CC4 )
(R C1 )(R C2 )(R C3 )(R C4 )(R B1 ), wherein L A20 -
(R E1 )(R E1 )(R E1 )(R E1 )(R E1 )(R E1 )(R E1 )(R E1 )(G 1 )
to L A20 -(R E50 )(R E50 )(R E50 )(R E50 )(R E50 )(R E50 )
(R E50 )(R E50 )(G 21 ) have the structure
L A21 -(R C1 )(R CC1 )(R B1 ), wherein
L A21 -(R E1 )(R E1 )(G 1 ) to L A21 -
(R E50 )(R E50 )(G 21 ) have the
structure
L A22 -(R C1 )(R C2 )(R CC1 )(R B1 ), wherein
L A22 -(R E1 )(R E1 )(R E1 )(G 1 ) to L A20 -
(R E50 )(R E50 )(R E50 )(G 21 ) have the
structure
L A23 -(R A1 )(R C1 )(R C2 )(R CC1 )(R B1 ), wherein
L A23 -(R E1 )(R E1 )(R E1 )(R E1 )(G 1 ) to L A23 -
(R E50 )(R E50 )(R E50 )(R E50 )(G 21 ) have the
structure
L A24 -(R C1 )(R CC2 )(R CC2 )
(R B1 ), wherein L A24 -
(R E1 )(R E1 )(R E1 )(G 1 ) to L A24 -
(R E50 )(R E50 )(R E50 )(G 21 ) have the
structure
L A25 -(R CC1 )(R CC2 )(R CC3 )(R CC4 )
(R C1 )(R C2 )(R B1 ), wherein L A25 -
(R E1 )(R E1 )(R E1 )(R E1 )(R E1 )(R E1 )(G 1 ) to
L A25 -(R E50 )(R E50 )(R E50 )(R E50 )(R E50 )
(R E50 )(G 21 ) have the structure
L A26 -(R CC1 )(R CC2 )(R CC3 )(R CC4 )
(R C1 )(R C2 )(R C3 )(R C4 )(R B1 ), wherein L A26 -
(R E1 )(R E1 )(R E1 )(R E1 )(R E1 )(R E1 )(R E1 )(R E1 )(G 1 )
to L A26 -(R E50 )(R E50 )
(R E50 )(R E50 )(R E50 )(R E50 )(R E50 )(R E50 )(G 21 )
have the structure
L A27 -(R CC1 )(R CC2 )(R C1 )
(R C2 )(R B1 ), wherein L A27 -
(R E1 )(R E1 )(R E1 )(R E1 )(G 1 ) to L A27 -
(R E50 )(R E50 )(R E50 )
(R E50 )(G 21 ) have the structure
L A28 -(R C1 )(R CC1 )(R B1 ), wherein L A28 -
(R E1 )(R E1 )(G 1 ) to L A28 -(R E50 )(R E50 )(G 21 )
have the structure
L A29 -(R A1 )(R C1 )(R CC1 )(R CC2 )(R CC3 )(R CC4 )(R B1 ),
wherein L A29 -
(R E1 )(R E1 )(R E1 )(R E1 )(R E1 )(R E1 )(G 1 ) to L A29 -
(R E50 )(R E50 )(R E50 )(R E50 )(R E50 )(R E50 )(G 21 ) have
the structure
L A30 -(R C1 )(R CC1 )(R B1 ) , wherein
L A30 -(R E1 )(R E1 )(G 1 ) to L A30 -
(R E50 )(R E50 )(G 21 ) have the
structure
wherein each R A1 , R C1 , R C2 , R C3 , R C4 , R CC1 , R CC2 , R CC3 , and R CC4 is independently selected from R E1 to R E50 , wherein each of R E1 to R E50 is defined as follows:
and
R B1 is selected from G 1 to G 21 , wherein each of G 1 to G 21 is defined as follows:
11 . The compound of claim 1 , wherein the compound has a formula of M(L A ) p (L B ) q (L C ) r wherein L B and L C are each a bidentate ligand; and wherein p is 1, 2, or 3; q is 0, 1, or 2; r is 0, 1, or 2; and p+q+r is the oxidation state of the metal M.
12 . The compound of claim 11 , wherein the compound has a formula selected from the group consisting of Ir(L A ) 3 , Ir(L A )(L B ) 2 , Ir(L A ) 2 (L B ), Ir(L A ) 2 (L C ), and Ir(L A )(L B )(L C ); and wherein L A , L B , and L C are different from each other; or a formula of Pt(L A )(L B ); and wherein L A and L B can be same or different.
13 . The compound of claim 11 , wherein L B and L C are each independently selected from the group consisting of:
wherein:
T is selected from the group consisting of B, Al, Ga, and In;
K 1′ is selected from the group consisting of a single bond, O, S, NR e , PR e , BR e , CR e R f , and SiR e R f ;
each of Y 1 to Y 13 is independently selected from the group consisting of C and N;
Y′ is selected from the group consisting of BR e , BR e R f , NR e , PR e , P(O)R e , O, S, Se, C═O, C═S, C═Se, C═NR e , C═CR e R f , S═O, SO 2 , CR e R f , SiR e R f , and GeR e R f ;
R e and R f can be fused or joined to form a ring;
each R a , R b , R c , and R d independently represents from mono to the maximum allowed number of substitutions, or no substitution;
each of R a1 , R b1 , R c1 , R d1 , R a , R b , R c , R d , R e , and R f is independently a hydrogen or a substituent selected from the group consisting of deuterium, halide, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, germyl, boryl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, acyl, carbonyl, carboxylic acid, ester, nitrile, isonitrile, sulfanyl, selenyl, sulfinyl, sulfonyl, phosphino, and combinations thereof; and
any two substituents of R a1 , R b1 , R c1 , R d1 , R a , R b , R c , and R d can be fused or joined to form a ring or form a multidentate ligand.
14 . The compound of claim 1 , the compound has formula Ir(L A ) 3 , formula Ir(L A )(L Bk ) 2 , formula Ir(L A ) 2 (L Bk ), formula Ir(L A ) 2 (L Cj-I ), or formula Ir(L A ) 2 (L Cj-II );
wherein k is an integer from 1 to 474, and each L Bk has the structure defined as follows:
wherein each L Cj-I has a structure based on formula
and
each L Cj-I has a structure based on formula
wherein for each L Cj in L Cj-I and L Cj-II , R 201 and R 202 are each independently defined in the following LIST 10:
L Cj
R 201
R 202
L Cj
R 201
R 202
L Cj
R 201
R 202
L Cj
R 201
R 202
L C1
R D1
R D1
L C193
R D1
R D3
L C385
R D17
R D40
L C577
R D143
R D120
L C2
R D2
R D2
L C194
R D1
R D4
L C386
R D17
R D41
L C578
R D143
R D133
L C3
R D3
R D3
L C195
R D1
R D5
L C387
R D17
R D42
L C579
R D143
R D134
L C4
R D4
R D4
L C196
R D1
R D9
L C388
R D17
R D43
L C580
R D143
R D135
L C5
R D5
R D5
L C197
R D1
R D10
L C389
R D17
R D48
L C581
R D143
R D136
L C6
R D6
R D6
L C198
R D1
R D17
L C390
R D17
R D49
L C582
R D143
R D144
L C7
R D7
R D7
L C199
R D1
R D18
L C391
R D17
R D50
L C583
R D143
R D145
L C8
R D8
R D8
L C200
R D1
R D20
L C392
R D17
R D54
L C584
R D143
R D146
L C9
R D9
R D9
L C201
R D1
R D22
L C393
R D17
R D55
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R D143
R D208
L C1217
R D10
R D209
L C1271
R D55
R D209
L C1325
R D37
R D209
L C1379
R D143
R D209
L C1218
R D10
R D210
L C1272
R D55
R D210
L C1326
R D37
R D210
L C1380
R D143
R D210
L C1219
R D10
R D211
L C1273
R D55
R D211
L C1327
R D37
R D211
L C1381
R D143
R D211
L C1220
R D10
R D212
L C1274
R D55
R D212
L C1328
R D37
R D212
L C1382
R D143
R D212
L C1221
R D10
R D213
L C1275
R D55
R D213
L C1329
R D37
R D213
L C1383
R D143
R D213
L C1222
R D10
R D214
L C1276
R D55
R D214
L C1330
R D37
R D214
L C1384
R D143
R D214
L C1223
R D10
R D215
L C1277
R D55
R D215
L C1331
R D37
R D215
L C1385
R D143
R D215
L C1224
R D10
R D216
L C1278
R D55
R D216
L C1332
R D37
R D216
L C1386
R D143
R D216
L C1225
R D10
R D217
L C1279
R D55
R D217
L C1333
R D37
R D217
L C1387
R D143
R D217
L C1226
R D10
R D218
L C1280
R D55
R D218
L C1334
R D37
R D218
L C1388
R D143
R D218
L C1227
R D10
R D219
L C1281
R D55
R D219
L C1335
R D37
R D219
L C1389
R D143
R D219
L C1228
R D10
R D220
L C1282
R D55
R D220
L C1336
R D37
R D220
L C1390
R D143
R D220
L C1229
R D10
R D221
L C1283
R D55
R D221
L C1337
R D37
R D221
L C1391
R D143
R D221
L C1230
R D10
R D222
L C1284
R D55
R D222
L C1338
R D37
R D222
L C1392
R D143
R D222
L C1231
R D10
R D223
L C1285
R D55
R D223
L C1339
R D37
R D223
L C1393
R D143
R D223
L C1232
R D10
R D224
L C1286
R D55
R D224
L C1340
R D37
R D224
L C1394
R D143
R D224
L C1233
R D10
R D225
L C1287
R D55
R D225
L C1341
R D37
R D225
L C1395
R D143
R D225
L C1234
R D10
R D226
L C1288
R D55
R D226
L C1342
R D37
R D226
L C1396
R D143
R D226
L C1235
R D10
R D227
L C1289
R D55
R D227
L C1343
R D37
R D227
L C1397
R D143
R D227
L C1236
R D10
R D228
L C1290
R D55
R D228
L C1344
R D37
R D228
L C1398
R D143
R D228
L C1237
R D10
R D229
L C1291
R D55
R D229
L C1345
R D37
R D229
L C1399
R D143
R D229
L C1238
R D10
R D230
L C1292
R D55
R D230
L C1346
R D37
R D230
L C1400
R D143
R D230
L C1239
R D10
R D231
L C1293
R D55
R D231
L C1347
R D37
R D231
L C1401
R D143
R D231
L C1240
R D10
R D232
L C1294
R D55
R D232
L C1348
R D37
R D232
L C1402
R D143
R D232
L C1241
R D10
R D233
L C1295
R D55
R D233
L C1349
R D37
R D233
L C1403
R D143
R D233
L C1242
R D10
R D234
L C1296
R D55
R D234
L C1350
R D37
R D234
L C1404
R D143
R D234
L C1243
R D10
R D235
L C1297
R D55
R D235
L C1351
R D37
R D235
L C1405
R D143
R D235
L C1244
R D10
R D236
L C1298
R D55
R D236
L C1352
R D37
R D236
L C1406
R D143
R D236
L C1245
R D10
R D237
L C1299
R D55
R D237
L C1353
R D37
R D237
L C1407
R D143
R D237
L C1246
R D10
R D238
L C1300
R D55
R D238
L C1354
R D37
R D238
L C1408
R D143
R D238
L C1247
R D10
R D239
L C1301
R D55
R D239
L C1355
R D37
R D239
L C1409
R D143
R D239
L C1248
R D10
R D240
L C1302
R D55
R D240
L C1356
R D37
R D240
L C1410
R D143
R D240
L C1249
R D10
R D241
L C1303
R D55
R D241
L C1357
R D37
R D241
L C1411
R D143
R D241
L C1250
R D10
R D242
L C1304
R D55
R D242
L C1358
R D37
R D242
L C1412
R D143
R D242
L C1251
R D10
R D243
L C1305
R D55
R D243
L C1359
R D37
R D243
L C1413
R D143
R D243
L C1252
R D10
R D244
L C1306
R D55
R D244
L C1360
R D37
R D244
L C1414
R D143
R D244
L C1253
R D10
R D245
L C1307
R D55
R D245
L C1361
R D37
R D245
L C1415
R D143
R D245
L C1254
R D10
R D246
L C1308
R D55
R D246
L C1362
R D37
R D246
L C1416
R D143
R D246
wherein R D1 to R D246 have the following structures:
15 . The compound of claim 1 , wherein the compound is selected from the group consisting of:
16 . The compound of claim 11 , wherein the compound has the Formula III,
wherein:
M 1 is Pd or Pt;
moieties E and F are each independently a monocyclic ring or a polycyclic ring system, where the monocyclic ring or each ring of the polycyclic ring system is independently a 5-membered or 6-membered carbocyclic or heterocyclic ring;
Z 5 and Z 6 are each independently C or N;
K 3 and K 4 are each independently selected from the group consisting of a direct bond, O, and S, wherein at least two of K 1 , K 2 , K 3 , and K 4 are direct bonds;
L, L 1 , L 2 , and L 3 are each independently selected from the group consisting of a direct bond, BR, BRR′, NR, PR, P(O)R, O, S, Se, C═O, C═S, C═Se, C═NR, C═CRR′, S═O, SO 2 , CR, CRR′, SiRR′, GeRR′, alkylene, cycloalkyl, aryl, cycloalkylene, arylene, heteroarylene, and combinations thereof, wherein at least two of them are present;
R E and R F each independently represents zero, mono, or up to a maximum allowed number of substitutions to its associated ring;
each of R, R′, R E , and R F is independently a hydrogen or a substituent selected from the group consisting of deuterium, halogen, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, heterocycloalkyl, boryl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, germyl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, acyl, carboxylic acid, ether, ester, nitrile, isonitrile, sulfanyl, sulfinyl, sulfonyl, phosphino, selenyl, and combinations thereof; and
two adjacent R A , R B , R C , R E , and R F can be joined or fused together to form a ring where chemically feasible.
17 . An organic light emitting device (OLED) comprising:
an anode; a cathode; and an organic layer disposed between the anode and the cathode, wherein the organic layer comprises a compound comprising a first ligand L A having a structure of Formula I,
wherein:
each of moiety A and moiety C is independently a monocyclic ring or a polycyclic fused ring system, wherein the monocyclic ring or each ring of the polycyclic fused ring system is independently a 5-membered to 10-membered carbocyclic or heterocyclic ring;
T is selected from Si or Ge;
each R A and R C independently represents mono to the maximum allowable substitution, or no substitution;
each R 1 , R A , and R C is independently a hydrogen or a substituent selected from the group consisting of deuterium, halogen, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, heterocycloalkyl, boryl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, germyl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, acyl, carboxylic acid, ether, ester, nitrile, isonitrile, sulfanyl, sulfinyl, sulfonyl, phosphino, selenyl, and combinations thereof;
R 1 and one R A substituent are joined to form a ring A′;
at least one of the following is true: (i) moiety A is not pyrazole, (ii) moiety C is cycloalkyl or cycloheteroalkyl, or (iii) an entire portion of ring A′ formed by R 1 and the one R A substituent is saturated;
L A is coordinated to a metal M, which is selected from the group consisting of Os, Ir, Pd, Pt, Cu, Ag, and Au;
the metal M can be coordinated to other ligands;
L A can be joined with other ligands to comprise a tridentate, tetradentate, pentadentate, or hexadentate ligand; and
any two substituents can be joined or fused to form a ring.
18 . The OLED of claim 17 , wherein the organic layer further comprises a host, wherein the host comprises at least one chemical moiety selected from the group consisting of triphenylene, carbazole, indolocarbazole, dibenzothiophene, dibenzofuran, dibenzoselenophene, 5 Å2-benzo[d]benzo[4,5]imidazo[3,2-a]imidazole, 5,9-dioxa-13b-boranaphtho[3,2,1-de]anthracene, triazine, boryl, silyl, aza-triphenylene, aza-carbazole, aza-indolocarbazole, aza-dibenzothiophene, aza-dibenzofuran, aza-dibenzoselenophene, aza-5λ 2-benzo[d]benzo[4,5]imidazo[3,2-a]imidazole, and aza-(5,9-dioxa-13b-boranaphtho[3,2,1-de]anthracene).
19 . The OLED of claim 17 , wherein the organic layer further comprises a host, wherein the host is selected from the group consisting of:
wherein:
each of J 1 to J 6 is independently C or N;
L′ is a direct bond or an organic linker;
each Y AA , Y BB , Y CC , and Y DD is independently selected from the group consisting of absent a bond, direct bond, O, S, Se, CRR′, SiRR′, GeRR′, NR, BR, BRR′;
each of R A′ , R B′ , R C′ , R D′ , R E′ , R F′ , and R G′ independently represents mono, up to the maximum substitutions, or no substitutions;
each R, R′, R A′ , R B′ , R C′ , R D′ , R E′ , R F′ , and R G′ is independently a hydrogen or a substituent selected from the group consisting of deuterium, halogen, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, heterocycloalkyl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, germyl, boryl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, acyl, carboxylic acid, ether, ester, nitrile, isonitrile, sulfanyl, selenyl, sulfinyl, sulfonyl, phosphino, and combinations thereof;
any two substituents can be joined or fused to form a ring; and
where possible, each unsubstituted aromatic carbon atom is optionally replaced with N to form an aza-substituted ring.
20 . A consumer product comprising an organic light-emitting device comprising:
an anode; a cathode; and
an organic layer disposed between the anode and the cathode, wherein the organic layer comprises a compound comprising a first ligand L A having a structure of Formula I,
wherein:
each of moiety A and moiety C is independently a monocyclic ring or a polycyclic fused ring system, wherein the monocyclic ring or each ring of the polycyclic fused ring system is independently a 5-membered to 10-membered carbocyclic or heterocyclic ring;
T is selected from Si or Ge;
each R A and R C independently represents mono to the maximum allowable substitution, or no substitution;
each R 1 , R A , and R C is independently a hydrogen or a substituent selected from the group consisting of deuterium, halogen, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, heterocycloalkyl, boryl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, germyl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, acyl, carboxylic acid, ether, ester, nitrile, isonitrile, sulfanyl, sulfinyl, sulfonyl, phosphino, selenyl, and combinations thereof;
R 1 and one R A substituent are joined to form a ring A′;
at least one of the following is true: (i) moiety A is not pyrazole, (ii) moiety C is cycloalkyl or cycloheteroalkyl, or (iii) an entire portion of ring A′ formed by R 1 and the one R A substituent is saturated;
L A is coordinated to a metal M, which is selected from the group consisting of Os, Ir, Pd, Pt, Cu, Ag, and Au;
the metal M can be coordinated to other ligands;
L A can be joined with other ligands to comprise a tridentate, tetradentate, pentadentate, or hexadentate ligand; and
any two substituents can be joined or fused to form a ring.Join the waitlist — get patent alerts
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